Ο Διογένης ο Σινωπεύς είναι ο επιφανέστερος εκπρόσωπος της κυνικής σχολής, που ίδρυσε ο Αντισθένης ένας από τους πιο διαπρεπείς μαθητές του Σωκράτη.
..
Μια φορά που ταξίδευε με πλοίο πιάστηκε από Αιγινήτες πειρατές, που τον κουβάλησαν στην Κρήτη, για να τον πουλήσουν δούλο. Ο Διογένης αντιμετώπισε την περιπέτεια αυτή ατάραχος και με χιούμορ. Όταν ο δουλέμπορος τον ρώτησε Ποδαπός ει; (από που είσαι;) απάντησε Παντοδαπός (από παντού), και διευκρίνισε πολίτην του κόσμου οράς (έχεις μπροστά σου πολίτη του κόσμου), στη δε ερώτηση τι δουλειά ξέρει να κάνει αυτός απάντησε αγέρωχα: ανθρώπων άρχειν, βλέποντας δε μεταξύ των υποψήφιων αγοραστών έναν πολύ καλοντυμένο και με λεπτεπίλεπτους τρόπους τύπο, είπε στον κήρυκα: «Σ΄αυτόν εκεί να με πουλήσεις. Αυτός χρειάζεται αφεντικό».
Πραγματικά τελικά πουλήθηκε σ΄αυτόν, που λεγόταν Ξενιάδης και ήταν πλούσιος Κορίνθιος. Ο Ξενιάδης τον πήρε στην πατρίδα του και του ανέθεσε την εκπαίδευση των γιων του. Ο Διογένης εξοικείωσε τα παιδιά του Ξενιάδη με την ποίηση και τις επιστήμες, τα γύμνασε στη σκοποβολή, το ακόντιο, την ιππασία και τη λιθοβολία, ταυτόχρονα όμως τους δίδαξε πως «ο αθλητισμός ωφελεί μέχρι να κοκκινίσουν τα μάγουλά σου». Από κει και πέρα είναι βλαβερός και καταστρέφει το μυαλό. Έμαθε στα παιδιά του Ξενιάδη να είναι σεμνά, πρόθυμα, ολιγαρκή και μετριόφρονα, αυτά δε πολύ σύντομα λάτρεψαν το δάσκαλό τους.
Με τον καιρό ο Ξενιάδης που κι αυτός έγινε θαυμαστής του, τον απελευθέρωσε, ο Διογένης όμως εξακολούθησε να περνά τα καλοκαίρια του στην Κόρινθο, ενώ τον χειμώνα ζούσε στην Αθήνα.
Ο Πλάτων τιμούσε τον Διογένη, που τον ονόμαζε «Σωκράτη μαινόμενον», εκείνος όμως δεν είχε σε μεγάλη υπόληψη τον ιδρυτή της Ακαδημίας και δεν άφηνε ευκαιρία να τον ειρωνεύεται. Όταν ο Πλάτων διατύπωσε τον γνωστό ορισμό του ανθρώπου ως ζώον δίπουν άπτερον, ο Διογένης μάδησε ένα πετεινό και τον παρουσίασε στην αγορά, λέγοντας «Ιδού ο άνθρωπος του Πλάτωνος» κι αυτός τότε συμπλήρωσε τον ορισμό με το και πλατώνυχον.
Μια μέρα, μπήκε στο πλουσιόσπιτο του Πλάτωνα και με τα ξυπόλυτα (και βρώμικα) πόδια του πατούσε στα χαλιά, λέγοντας πατώ τον του Πλάτωνος τύφον (ματαιοδοξία).
Όταν ο Πλάτων τον είδε μια μέρα να γευματίζει μονάχα με ψωμί κι ελιές, δεν κρατήθηκε και τον πείραξε λέγοντας: «Αν είχες πάει στο Διονύσιο, δε θα ‘τρωγες τώρα ελιές». Ο Διογένης όμως δεν του τη χάρισε: «Αν έτρωγες ελιές δε θα χρειαζόταν να πας στον Διονύσιο» (Σημείωση: Ο Διονύσιος ήταν τύραννος των Συρακουσών ο δε Πλάτων πήγε κοντά του, προσπαθώντας να εφαρμόσει στην πράξη τις ιδέες, που είχε διατυπώσει στην Πολιτεία του).
Όταν τον ρώτησαν κάποιοι ποια θηρία είναι τα πιο επικίνδυνα απάντησε: Εκ των ημερών οι κόλακες, εκ των αγρίων οι συκοφάνται.
Ένα φεγγάρι είχε στην κατοχή του ένα δούλο, τον Μάνη, ο οποίος όμως σύντομα δραπέτευσε. Όταν οι γνωστοί του τον ρώτησαν γιατί δεν τον αναζητά, τους απάντησε: «Δεν είναι γελοίο, ο Μάνης να μπορεί να κάνει χωρίς τον Διογένη και ο Διογένης να μην μπορεί χωρίς τον Μάνη;». Γενικά ήταν ανυπέρβλητος στα λογοπαίγνιά του. Όταν έμαθε πως ένας ερωτύλος γιατρός είχε αναλάβει να γιατρέψει το μάτι μιας κοπέλας τον συμβούλεψε: Όρα μη τον οφθαλμόν της παρθένου θεραπεύων την κόρην φθείρης – αξεπέραστο λογοπαίγνιο, που παίζει με τις ομόηχες λέξεις κόρη (τού ματιού) και κόρη (παρθένα).
